男女の関係性についての話で悩みがあり、皆様の意見を伺いたいです。(かなり長文になります)

Question

男女の関係性についての話で悩みがあり、皆様の意見を伺いたいです。(かなり長文になります)まず私について簡潔に説明しますと、現在20代でバスツアーをメインとした旅行会社で添乗員として働いています。そして添乗でよくあるのが、出発地などによって何度か同じドライバーさんと当たる、ということです。
今回はその顔見知りの内の、とあるドライバーさんについての悩みになります。
その方は現在60代で、奥さんは居たそうですが、既に亡くなっておられるそうです。ここ最近まで、私がそのドライバーさんの運転するバスを担当することはなかったものの、その方が先輩添乗員と一緒だったりするため、立ち寄り先で一緒になった際には挨拶もするので、互いに認知していました。立ち寄り先のカフェや休憩所で、先輩だけでなく私にまで食べ物を奢ってくれたりする、良いドライバーさんだな、と思っていました。
そして今日、初めてそのドライバーさんの運転するバスの担当になりました。やはり私だけでなく他の添乗員にも立ち寄り先のカフェで食べ物を奢ってくれました。そしてその方はサービスエリアなどで一緒になった際には「なんか夕飯食ってくか？」とこれまたフードコートで奢ってくれようとすることがありました。そして今日はフードコートではなく、仕事を終えてからご飯を食べに行こうと誘われました。ですがいつものようなカフェやフードコートというような親しみやすいところではなく、高級そうな焼肉屋を提案されました。高い肉を食べてみたい！という好奇心もあり、私はOKしました。(長かったですがここから少し引っかかるポイントが出てきます)よし！決まり！ということで待ち合わせを決め解散する時、その方が「せっかく女の子なんだからスカート履いてきてよ、いつも(仕事では)パンツだし」と言うのです。この時は少し引っかかりましたが、「高級なところに行くからオシャレしてきてよということかな？」と解釈しました。そして焼肉屋に行き、会話も普段通りで楽しかったのですが、話の節々でやたらと「プライベートであれこれして遊ぶ？」と提案を受けました(同日に私の同期の女の子にもスキーを誘っていました)。話を聞いていくとマッチングアプリを通じて友達が増えたらしく、その方達ともよくそうして遊ぶそうです(？)そして帰り際にその話を再び出され、「さっき言ってたハイキング一緒に行く？もし行くなら一つだけ条件！手作りのおにぎり握ってきてよ」と言うのです....普段からエロオヤジ的な要素がある人なら、むしろ「冗談やめてくださいよ〜！！」と笑い飛ばせそうなのですが、普段そのようなタイプでない人から言われると、嘘と本音の境界線がわからず、正直ちょっと気持ち悪く感じてしまったのです。もしかすると子供のように純粋に遊びたくて、咄嗟に思いついた冗談みたいな提案なのかも、とも思ったのですが、やはり、こうして文字に起こしていてもなにか受け付けないものがあります。所々に出てくる「女の子らしさ」を求める行動に、なにか嫌なものを感じるのです。私の考えすぎなのでしょうか....男性、女性、あらゆる角度からの皆様の意見をお聞きしたいです。長文で失礼しました。ここまで読んでくださりありがとうございます。

補足

私自身は、正直まだ断定はできないし、まだ分からない時点で決めつけるのもなぁ....考えすぎかもしれないし、という思いで頭がごちゃごちゃしているのですが、とりあえず2人きりにはならないように上手にあしらうのが、この方との上手い付き合い方なのかなぁと思っています。他になにか付き合い方のアドバイスなどもありましたら教えていただけるとありがたいです。

Answer 1

男は年を取っても、気持ちというか
好みの女の子に対する感覚は若い頃と変わりませんよ。
二十代の男と同じと思ってあげて。