ページもの9：広告：1でオペレーションして11年になるDTPオペレーターです。 私は今年9月で39歳になりました。 …

Question

ページもの9：広告：1でオペレーションして11年になるDTPオペレーターです。
私は今年9月で39歳になりました。
この歳でデザイナーを目指すのは無謀でしょうか？印刷会社・編集プロダクション・デザイン事務所・出版社などを渡り歩いて気付いたのは「DTPオペレーター」は先細りということです。2年前からはデザインコンペ（社内・社内含めて）獲れたり獲れなかったりを繰り返し、オペレーターからシフトしています。

この9月に会社（出版社）を辞めてどうしようか迷っていたときに、以前アルバイトをしていたデザイン事務所の社長から

「ウチの会社にインテルマック（OS10.5)とAdobe Criative3.3 Puremiumを入れる。マックのセッティングを任すかわりに、その席は今誰も居ないから、マックを自分なりに勉強してみて。ただしお金は出さないよ。一つだけ、あなたへのチャンスをあげるよ。こっちがデザイン課題を出すから、自分なりに作って。で、あなたのデザインを見て、ウチのデザイレベルに達していれば、机貸しして仕事も回すよ。でもレベルが低かったら、レベルの低いデザイン事務所か印刷会社の転職を考えてね」

私はエディトリアルデザイナーになる道をあきらめたくない。
そう思って、早朝と夜はデザイン事務所で、必死にはじめてのOSX・InDesignなどの最新のDTPアプリケーションを覚え、昼と日曜日はバイトでなんとか生活もやりくりしてやっていこうと思っています。

不安材料は会社の「デザインレベル」です。

相当レベル高いです。コス○石油・ザ○ナックスなどの大手クライアントと直取引してるくらいです。
社長も社員のデザイナーも商品とスペックだけクライアントから支給されても
キャッチ・リード・本文も書ける「クリエイティブデザイナー」です。

私は2年前からようやくデザインの一部を任されたり、デザインコンペ（社内・社外含めて）いくつか獲れるようになったレベル。

不安です。

補足

ちょっと説明不足でしたので追記します。

社長は昔のOS9のときはインフラまで出来たから「OS10.5もインテルマックとソフト」も大丈夫だろうと思っていたらしいです。

しかし、OS10.5に触ったのは初めてで、インストール失敗・プリント失敗で、何ひとつ出来ない自分に「大丈夫かよ。なんか考え直したいなあ」と言ってきました。

生活も郵便局と日曜日雇いバイトをやっても月収10万。確実に暮らせなくなっている現状です。

Answer 1

なぜ質問しているのかよくわからないです。
年齢は一般的に転職するには無理なところまできているとは思いますが、チャンスを与えてもらったのであればそれに挑戦してみるのみでは？
もらったチャンスに年齢は関係ないでしょう。

ダメならダメで仕方がないです。でも後悔はやってからしてください。

【追記】
OSやソフトのバージョンが変わったり、MacかWinに変わったりしたぐらいでパニクるようだと この先 お仕事を続けていくのは難しいでしょう。
会社もそうだけど、あなた自身も勉強不足。
なんかいいように使う目的で声をかけられたような雰囲気ですね。