『雇用形態や世間体に囚われず好きなことを仕事にすべきか、多少自身の希望と異なっても安定した大きな会社に勤めるべきか』

Question

『雇用形態や世間体に囚われず好きなことを仕事にすべきか、多少自身の希望と異なっても安定した大きな会社に勤めるべきか』上記の問いは現代の若者と昭和世代で意見が別れる永遠の問いだと思います。この度はこの問いに対する「答え」ではなく皆様の「実体験」を伺いたく質問を投稿させていただきました。
社会人として若手の方ではなく、長年お仕事を全うしてきた年長者の皆様の経験を伺いたいと考えています。

私は今30歳でこの前、仕事が体力的、精神的に追いつかず退職をした者です。
次の仕事は何にしようか迷っている最中、世間では退職代行サービスなどがニュースで取り上げられ、また様々なSNSにて上記の問いを目にしては、
昭和世代の「大企業に入って、やりたいことと違う仕事を任されても、嫌なこと辛いことがあったとしても、石の上にも3年ひいては定年まで1つの企業に勤めるのが美徳」という意見と、
若年世代の「大企業も最早、安定、終身雇用の時代は終わった。自分が一番得意なこと、好きなことなら頑張れるから、正社員や大企業にこだわらず自分の好きなことを仕事にして極めるべき」という意見の対立を目にします。

大学卒業後、新卒で入社した会社を4年勤め、キャリアアップの為に転職をした私自身、まだ若手から中堅と言われる間の世代ながら、数年間社会人経験を積み、中小企業と大企業の双方を経験しました。
私としては、(確かに自分が最も頑張れることは、自分の好きなことや興味のあること。結局のところ仕事も勉強も「努力」として捉えている人はそれが「好きで熱中している人」には叶わない。そんな熱中できることを仕事にできたら幸せだろうな…)と思いつつも、(終身雇用や会社の安定性もかつてより損なわれたとはいえ、それでも大企業の安定性と、福利厚生の充実度、コンプライアンス意識の強さ、何より資本があるから故に出来る大きな事業は中小企業やフリーランスではそうそう成し得ないことだろう。また今の自分には分からないけど将来子供が出来たら、子供がしたいことをやらせてあげることが生きがいになるかもしれない。その時には安定した高い給与が必要になるかもしれない。)という大企業の良さや魅力も感じております。
そしてそれを得るためには多少なりとも自身が犠牲にすること、例えば「自身の希望とは異なる部署への配属」や「若い頃の苦労」もやむを得ないもなかなと思います。

つまり今の私はどちらにも魅力を感じています。

そこで皆様に伺いたいのは、「雇用形態や会社の規模などに拘らず自身の好きなことを極める働き方を全うしてきた方」と「多少自身の希望と異なったとしても、大きな企業にて勤め上げた方」双方のこれまでの仕事を振り返っての充実度はいかがでしたでしょうか？
どんな意見でも構いません。もし歳を重ねる中で意見が変わった方がいたらその旨も伺いたいです。(若い頃はこう思ってこの道に進んだけど、途中で考えが変わった等)

皆様の経験や「ここが良かった、ここは後悔している」などの実体験を聞かせてください。

Answer 1

50代です。10年フリーランスとして活動し、その後起業し25年程度です。ただし今でも一人だけでやってます。
若い時には就職経験はありませんでした。大学在学中からフリーランスとして活動していましたので、中退しその道に進みました。40代後半になってから10年以上つきあいのあった取引先の役員になり、現在は自分の会社とその会社とで、二足のわらじです。

「鶏口となるも牛後となるなかれ」という言葉と「寄らば大樹の陰」という相反する言葉がある通り、これは人それぞれの生き方の問題であり正解はないでしょうね。知恵袋でのやり取りなどを見ている限りですと安定志向の方が多く、どちらかと言えば今は独立志向より「寄らば大樹の陰」と考える人の方が多いのではないかと思ってました。

私自身は「鶏口となるも牛後となるなかれ」という生き方をしてきており、たぶん生涯変わらない気がします。これについて後悔はまったく無いのですが、ひどい貧乏も経験していますし辛い事が無かったわけではないです。それでも自分の好きな事、やりたい事をやり抜いてきたという事については誇りに思っています。

経済的安定は人生における重要な価値ですが、そんな物に目もくれず自分のやりたい事を目指して頑張っている人に私は魅力を感じますし、応援したいです。一方、そういう道に大した努力もせず実力も伴わず、安易に進もうとし、さらにはその上安定まで求めている人たちを知恵袋では散見しますが、そういう人たちには警鐘を鳴らしたいですね。

Answer 2

「大企業も最早、安定、終身雇用の時代は終わった。自分が一番得意なこと、好きなことなら頑張れるから、正社員や大企業にこだわらず自分の好きなことを仕事にして極めるべき」という嘘に騙されて派遣に走った人が一時多かったのですが、今は後悔しているでしょう。
ベストな選択は、
ボーッと大手へ行っても失敗するので、やりたいことを決める→それが出来る大手業界を調べる→そのなかでさらに企業を選択する→企業を調べる
→準備をして応募する→失敗したら分析し対策を打つ→再挑戦
要はPDCAサイクルを回すということですね。