私ならJR東海を受験します。やはり新幹線は憧れですし、例え最初は在来であっても新幹線と繋がっているのが大きいですね。ただ相談者さんの高校にJR東海と中日本ハイウェイエンジニアリング東京からの指定校求人があるかどうかです。それがあれば、募集人員は指定された各校とも推薦者1名(1人1社制)のところが殆ど(一部の提携する私立では複数人数もあります)で、(指定校求人になるための学校自体のレベルも必須ですが)学校推薦を貰えたとして受験すれば、かなりの割合で合格します。この学校推薦をしてもらうには成績をはじめ総合的な高評価が重要です。学校推薦は各会社に対して複数の希望者がいれば男女問わず成績上位者から鉄道であればJR→大手私鉄→中小私鉄の順に推薦します。(中日本ハイウェイエンジニアリング東京も同じです)このため他の同級生が同じ会社への就職を希望した中に成績上位者がいれば、その人が学校推薦者となって、他の人は受験できなくなります。 なので、まず相談者さんが通学する高校に2社からの指定校求人があるかや、今後現れるかもしれない成績上位者などを確認していった方がいいでしょう。
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