新人営業マン 海外旅行で有休はダメ・無謀なのか？

Question

新人営業マン 海外旅行で有休はダメ・無謀なのか？正月明けに土日挟み一週間休んで海外旅行に行く計画をしています
（航空券は発券済み→特典航空券なのでやむを得ず先に日程決定）

しかし、以下の状況により、どう上司に相談すれば理解してくれるか、悩みです。

・異動で営業部に来て半年で、まだ仕事も一人前にできず見習い状態
・そのため、旅行に行く頃の自分の仕事がどういう状況であるかは未知数（課としては繁忙期ではないですが）
・チームで仕事をしているが、一人ひとり担当が全然違うので、休めばそれなりに迷惑はかかる
・指導役の先輩は有休はおろか、土日出勤もするほどの激務
・上司の課長含め、有休は家庭の都合でやむを得ない時に取るものという雰囲気。一週間も続けて休む人はまずいない（前の部署では比較的自由に連休とって旅行行ったりしてました）

普通なら、せめて１年位は海外旅行は我慢して、一人前に仕事をしてある程度成果を上げ、先輩上司の評価を得てから計画すべきだとは感じています。

とはいえ、パーソナルな理由ですが
・２０代独身のうちにしか行けない。歳をとってから？人間いつ死ぬかわからない
・何年もかけてためたマイレージ、苦労して手に入れた航空券。ビジネスクラスで欧米に行くのが長年の夢でした。ついに叶うことになる
・独り立ちしたら、先輩みたいに激務になって旅行どころではないので、この冬がラストチャンス

どうしても、この年明けに海外旅行に行きたいのです。
わがままなのはわかっていますし、強引に休めても自分の長い会社生活における影響があるリスクは避けられないかもしれませんが、すこしでも円満な状態で休暇を承認してもらい、旅行に行けるように何が出来るのでしょうか。

①指導役の先輩と上司には、どういうタイミングで相談すればいいのか？
別室でカミングアウトするのは仰々しいし、仕事中唐突に言うのもあれですし・・・
とはいえ、長期なので半年前のこの時期から、根回し等はじめないとな、と思っています。

②上司からは「見習いなのに、皆に仕事押し付けて遊びに行くのか」「半年後の自分の仕事の状況がわからないのに、考えが幼稚で、無責任だ」等叱られ再考を促される気がしますが、それに対してはどうカバーすればよいのでしょうか。
例えば、一人前の社員ならその分数字で成果を出せますが、まだ商談すら一人ではロクにできない立場、「休む代わりに仕事頑張る」といっても具体的成果が出せないので説得力にかける。

冒頭の背景に鑑み、２点のご相談に乗っていただけると幸いです。
この手の質問（相談）は否定的で厳しいコメントは想定していますので、休暇取得ができる前提の前向きな回答のみお寄せいただきたいと思います。

よろしくお願いいたします。

Answer 1

②はもはや旧石器時代の職場です。
有給は社員の権利ですから、取れるときに取りましょう。

①の言うタイミングは、遅くても3ヶ月前ぐらいにはした方が良いと思います。
申請は会社のルールに則ってやりましょう。

厳しいコメントを懸念されていますが、質問者さんの行動は間違っていませんので、ご安心を！

Answer 2

そのような考えの上司では、円満は難しいでしょうね
どうしてもというなら法律を持ち出し、最悪労基に掛け合う
と上司や先輩に言うくらいの覚悟が必要です

Answer 3

質問内容の社風では説得や理解を得ることは無理だと思います。
労働基準法・就業規則の範囲内で粛々と手続きをするしかないと思います。
但し、買い手をには時季変更権という伝家の宝刀があります。
例えば、その日程は業務上認められないから１週間ずらしてくれと言われたら従うしかありません。