個人事業主のまま就職するのは無理なのでしょうか？また派遣や契約社員も同じく無理なのですか？

Question

個人事業主のまま就職するのは無理なのでしょうか？また派遣や契約社員も同じく無理なのですか？

Answer 1

応募先の会社の就業規則で、副業を禁じていれば
個人事業主としての就職は出来ません。

副業で得た収入は、確定申告しなければならないので、
一般のサラリーマンが年末近くに、受ける年末調整の対象と
なら無いので、会社にばれる可能性が高くなります
（住宅を購入など、控除対象なら元々確定申告をする
必要がありますが・・・）。

Answer 2

就職先で副業が禁止されてなければ問題ないと思います。
例えば、サラリーマンがネットオークションで小遣い稼ぎする。
これ、会社員と個人事業主ですが、普通に両立できまてますよね。
あ、確定申告は必要ですよ。