転職に関する悩みを聞いてほしいです。

Question

転職に関する悩みを聞いてほしいです。私は26歳の男性、一人暮らしです。
いまは会社ではなく個人事業主に雇われ、5人規模の職場で働いています。
仕事/収入に波がありますが、人間関係は良好で「仕事に行きたくない」と思うことはありません。とても恵まれていると思います。

しかしながらその反面、地元に帰りたい、地元で家を建てたいという夢もあります。仮に転職するなら30歳ぐらいがタイムリミットかなと思っています。

理想は、いまの雇い主（便宜上、社長とします）が店じまいをしたタイミングで大きな会社に転職ですが、
社長が店じまいをしたときに大手の求人が出ているとは限りませんよね。
もう今年で27歳になるので、ぼちぼち動き始めたほうがいいと思う反面、職場の人達が良い人過ぎて辞められないです。

要点をまとめます。
・30歳までに地元に帰りたい（現在26歳）
・退職金や休日などが整った会社で働きたい（現在保険と年金は自分で払ってます）
・しかし人間関係が良好なので、いい意味で仕事を辞められない

社長はあと数年で引退すると思います（年齢的に）。なので最後まで一緒に仕事したい気持ちもありますし、このタイミングでの転職は社長への申し訳無さもあります。
しかし、歳も歳なので良さげな求人が出たら動くべきなのか…とても悩んでいます。転職そのものの質問というより、生き方の問題だと思います。

最後まで読んでくださりありがとうございました。どんなことでもいいのでアドバイス頂けたら幸いです。ご回答よろしくお願いします。

Answer 1

歳は転職にデメリットですが、関連業種に転職するなら年齢は経験になりますのである程度までは有利です。それでも何らかの実績がなければ意味がないこともあります。
とりあえずは早速に転職活動を始めてみて、その際に転職先と腹を割って現状を相談して、１年後とかでも良いなら行くとか、お互いの妥協点を見つけて、それで転職された方が良い気がします。

Answer 2

質問者さんの希望に向かって行動すべきだと思いますよ 今勤めている職場のことは気にする必要ないと思いますよ 職場の人も質問者さんならきっと応援してくれると思いますよ 人間関係に恵まれているのですから次の職場に行っても必ず人間関係に恵まれますよ

Answer 3

年金も保険もない会社ならば 人間関係が良くなきゃ続かない。
私なら人間関係の良さよりも 年金と保険を加入できるほうを選びます。
自分で支払ってたら 毎月高いですよね。その上保障は少ない。
早く退職して もっと福利厚生がシッカリした会社に転職しましょう。
結婚にも響きますよ。

Answer 4

社長も同僚もあなたの人生の保証をしてくれるわけではないので、そんなことで転職のタイミングを考えるのはやめましょう。
いい求人が出ればいけばいいし、いい求人のとこに行くために資格を取るのもいいし、動き出すのは少しでも早い方がいいです。