未経験でプログラマーになる場合、 初めは未経験でも雇ってくれるところに正社員として入ってスキルアップの度に上の会社に転職していくのと、

Question

技術派遣会社に入ってある程度のスキルが身に付くまで派遣先を転々とし最終的に自分にあった会社に正社員として転職する
の2つならどちらの方が良いと思いますか？

Answer 1

業界の者です。

前者の方が一般的です。

後者はあまり見たことがありません。技術派遣の人はもともと企業で経験を積んでから企業勤めから離れたくて派遣になった人が多いように思いますし、未経験者を派遣するのは会社側としても怖くてしにくいとは思います。

Answer 2

20年前くらいまでは未経験とか純粋なプログラマーで雇用がありましたが、今は無いですね。
開発工程では、プロジェクトマネージャ、工程管理、リスク管理などができる人がようやくSEとして使ってもらえるくらい。

少し目線を変えて、IT関連のシステムエンジニア（SE）という観点だと、運用保守技術者、システムの監視要員であればそれなりに募集があります。
開発（プログラミング）はしません。

今は、コンピュータが単独で動いているシステムは無く、クラウド機能やオンプレミスのサーバ、クライアント端末がネットワーク（インターネット、閉域網）で結ばれていますので、サーバ系の知識だけではなく、ネットワーク系の知識が求められます。
シェル書けるとか、ルータのコンフィグ触れる方は重宝されます。

24h-365dのシステム保守とかになると、輪番に組み込まれて、昼-昼-休-終夜勤-休、の繰り返しの勤務体系とか（七曜、年末年始お盆休みの概念は無い）になります。
お金は儲かります（うちの会社では、20代で1,000万近くもらってる人います）が、長く続ける仕事ではないですね。（IT系業務ですが、環境は蟹工船に近い）

前工程の開発（プログラマー、開発SE）ではなく、保守技術者（サーバ系＋NW系）として派遣や有期雇用などで経験とスキルを積み、ある程度身に着いた段階で前工程をやっている会社やプロジェクトに組み入れられるようにするのが良いかと。
私の経験では、前工程ばっかやってるSEは頭でっかちなので、ヒューマンエラー防止やフェールセーフの実装は運用経験者のノウハウが役に立ちます。

Answer 3

どっちも無理ですね。

手ぶらで採用されて開発案件にアサインされたのは、20年ぐらい前の話です。
今時は業務に耐えられるレベルじゃないと採用されないです。

手ぶらで採用されるのは、釣り求人と派遣会社だけです。
尚、どちらも開発案件ではなく、主にコールセンターにアサインされます。

Answer 4

中途採用は実務経験があることが前提、もしくはそれと同等のスキルを持っていると採用側に納得させるスキルが必須。
腐っても技術職なのでスキルがあるのは当たり前。
未経験で通用するのは新卒のみ。