パートさん（本業・社会保険加入）が別会社に正社員として 雇用され５月１日から働くため４月末で辞めることになりましたが

Question

パートさん（本業・社会保険加入）が別会社に正社員として
雇用され５月１日から働くため４月末で辞めることになりましたが本人は４月末で社会保険を抜いて５月からパート（副業・社会保険未加入）
にして残った有給（３０日くらい）を全部消化して退職したいというのですが可能なんでしょうか？
単純に会社が認めればＯＫな事例ですか？

Answer 1

社会保険は収入によって加入未加入が決まるのでは？
たとえ出勤がなくても１ヶ月分の有休があるなら、社会保険は発生しますよ。

https://sankak.jp/fukugyo_guide/insurance
https://shares-market.jp/fukugyo/10

二つ目のURLにはっきりと書いてありますが、それぞれに社会保険加入条件を満たせば、社会保険料はそれぞれに発生する、となってます。
また、収入に応じてそれぞれに発生しますが、使用できる健康保険証はメインとなる事業所の１枚のみです（質問の場合だと新しい就業先）。

どちらの会社も就業規則で副業を認めているのでしょうか？
会社側にメリットはありませんし、手続きが煩雑なって迷惑なだけなので正直、質問者様（前社の手続きをされる方ですよね？）の立場から見れば４月中に有休消化して貰うのが良いと思います。
それでも質問のように５月中は二重在籍で有休消化を行いたい、というのであれば一つ目のURLに手続きが乗っていますので、参考のうえ、保険料を徴収されれば良いと思います。

最後になりましたがまとめると
・両方の会社が副業を認めるなら、５月の在籍は可能
・社会保険料は給与の額や労働条件によって加入未加入が決まるので、質問の「社会保険料が発生していた人が有休消化で１ヶ月休む」なら社会保険料は発生します。
・雇用保険は１カ所のみとなるので、これは新しい勤務先