正社員から転職。その次は契約社員・フリーランス・起業など貴方はどんな道を選びましたか？ 一応私個人の背景を。 私はフロントエンジニアです。

Question

会社は金を生み出すシステムとして考えこれまできましたが、社風についていけないなと思うことが増えてきました。それを誤魔化しながら十数年。
同期や後輩は既に役職持ちへ。
私自身全然それで構わなかったんですけど、どうやら後輩にはそれが面白くなかったようです。というか皆んなそう思っているそうです。
全然成長してないとも言われたので、そろそろ潮時のようです。
成長と言うのは内面のことで、会社のイベントや委員会に全く参加しないことだそうです。
月一回の帰社や年に3、4回ある社員旅行（問答無用で有給消化）。同好会などなど。
時間もほとんどないのに社員旅行や委員会の資料作成。要は会社の催しごとに非積極的なことだそうで。
一応帰社日には帰ってますが、先日社員旅行中のLINE（空港につきました！とかそういうので、私は業務中や土日の休みの日です）を無視していたら滅茶苦茶おこられまして。
家と車を買って副業しようと思ったのですが、それも怒られました。
タスクがなくやることがないため休んだりしていたのですが、体調不良を起こすのに副業するなと。
タスクがなくて暇すぎるので休んでいたわけですぎ、まぁ、せめて数日前に有給取得しておけばよかったとやり方が悪かったと反省しております。

そんなことの積み重ねで転職を考えたわけです。
今後の要望としては介護もあるのでフルリモートでやりとりは基本オンラインミーティング。頻繁な会社の催しものがない会社がいいです。節目や忘年会程度くらいはいいのですが。
後輩を育てると言うのも自分がソロだったのでできません。。
こんな状態で自分が正社員に向いていないような気もしています。というか、再び迷惑をかけてしまう気がしてます。

そのため次は契約社員にしようか迷いましたが、フリーランス（個人事業主）、起業して1人社長（法人化）など色々道があるようです。
契約社員、個人事業主と法人の差分で考えると税金面や年金面でメリットデメリットそれぞれ多そうです。正社員ってそう言う面はかなり楽だったな。。だから他の社員は会社に寄り添い後輩も育ててたのでしょうね。

で、本題です。

転職後は正社員になりましたか？
それと契約社員？
フリーランスにはたまた法人化？

どれもそれぞれ大変で、どれがいいと言うのは難しいと思いますが、転職の際どれを選び、なにがどう大変だったか伺いたいです。

契約社員で◯◯が大変だった！
みたいに気軽に書いてもらえると嬉しいです。

Answer 1

正社員は必ず維持してください。
社会保険や雇用の継続とかで、必ず不利になりますよ。

なんなら、辞めない方が良いです。より専門性を磨いて生き残るぐらいのほうがフリーよりもよほど楽です。

フリーだといつ契約解除になるかわからないので、いやでも色々おつきあいに参加しなくなりますよ。

冷静になりましょう。
次の正社員転職先が見つからないなら、転職しないほうをおすすめします。

Answer 2

私もかなり似たような会社にいました。
飲み会や運動会はほぼ必須で人事考課の積極性とコミュニケーション能力に差を出すほどです。能力より学歴と派閥重視もおかしな会社でした。かなり大手のIT企業だったんですけどね。
まあそれで私は仕事場に出入りしてる会社の役付の人達と接触して個人事業主で雇ってくれる所探してなりましたよ。
失礼てますけどあなたのような方だと自分からガンガン動いて仕事探すように思えないので契約社員のほうが良いかも。

Answer 3

まず貴方の話は前置きが長いです。こういう人は起業は向いてません。
個人事業になったとき貴方の話など誰も聞かないですよ。
市場価値が無いからです。
このような話し方をする人は伝える力がないので向いてないです。
それに人が正社員になろうと、フリーランスになろうと貴方の成功には関係ないです。
貴方は貴方の成功パターンをつくること。これが出来ない人は一生周りに左右され一喜一憂して、自分の喜びすら他人に依存する訳です。
言い方厳しいですが、もっと軸を持って考えないと人から批判しかされないですよ。他人とはそういうものなので。

何を選んでも大変ですが。楽したいなら、バイトして投資でもやれば良いと思います。そういう回答になります。
フリーランスも契約社員も手段です。手段から考えるのではなく目的から手段を考える事です。
目的と手段が混在しています。
これが正しい回答だと私は思います

ちなみに潮時は絶好の機会という意味です。使い方が間違っています。
こういうところでも、貴方の価値はどんどん下がる訳です。

Answer 4

常駐SES型の仕事を渡り歩くなら、正社員も契約社員も個人事業主も一人会社も、税務処理（確定申告）のやり方が違うだけで仕事の大変さは同じですよ。

受託型の仕事をするなら、会社に所属する・しないは大きな違いがありますが。