私はデザイン学校に通っていますが、先生に教えてもらったところ、
広告代理店や企業のデザイン部門など組織に所属しているデザイナーだと
お仕事が多少安定します。会社が商品を出す限りお仕事がもらえますので。
ただし、デザインする物の種類が限定されるという点もあります。
反対にフリーだと、自分の足で企業を回ったりして、自分のデザインを売り込んでいかないと
いけません。売れっ子になれば企業の方からどんどん仕事依頼が来ますが、そこまで
売れるには何年も努力を重ねないと行けません。
より積極的でないと厳しいと思います。