労働基準法違反ってたいていは労基署からの指導で済まされるみたいですが、さすがに２度とか３度もあれば何らかの罰則はつきますよね？

Answer 1

同様の罪状なら送検されて、検事の取り調べ、略式に同意して、簡易裁判で略式命令にて罰金納付です。さすがに実刑収監は、たとえば過労いねむり運転死傷者多数でて、原因が使用者のこき使いにあるといった社会問題になったケースでしょう。

もとにもどって、送検されたら厚労省サイトブラックリスト１年掲載、罰金刑確定で一定期間ハロワ求人受付おことわりになります。

Answer 2

結構難しいです。
罰則の行使は「裁判が終わって、裁判所の判断（判決）」が必要ですから。

なので正直、2度や3度「程度」では、なかなか書類送検すら出来ません。
仮に書類送検して検察が「不起訴」にしてしまうと、以降同じことでなかなか書類送検出来なくなってしまいますから。

なので「よっぽどの悪事・悪質」な状態にならないと書類送検に踏み込めません。その「よっぽどの悪質」状態とは2回目や3回目程度では難しいです。
通常、その程度の回数なら指導や勧告で終わります。

Answer 3

告訴や告発があれば別ですが、基本的には通常の違反程度であれば行政指導で終わります

Answer 4

余程の悪質と判断されると逮捕とかありますが基本的にこのパターンにはなりません。

何度も指導票や是正勧告が出されるだけです。
まあ、目をつけられて監査の頻度が増える可能性があったりしますけど。

労基署って残念ながら労働者が思っているほど力ないです。
私も苦労して告発して臨検してもらいましたが期待外れでした。